1939—1945. Вторая мировая война
В 1940 году, в соответствии с положениями Пакта Молотова-Риббентроппа, Буковина была разделена на Северную (отходившую к СССР) и Южную (остававшуюся в составе Румынии). Черновцы были заняты Красной Армией и зашли в состав УССР. В июле 1941 года мегаполис был занят румынскими войсками (воевавшими на стороне Германии) и административно вошёл в состав Румынии. В период 2 румынской оккупации в мегаполисе было сделано еврейское гетто (в регионе так называемого Нижнего мегаполиса — в пределах теперешних улиц Головна, Сагайдачного, Барбюса, Садовского, Школьной), куда свозились евреи со всех окрестных населенных пунктов. Массовые расстрелы евреев и противников оккупационного режима осуществлялись на берегу р. Прут. Многие евреи были депортированы в Транснистрию (нынешняя земля ПМР и северной части Одесской области), помимо прочего находившуюся под румынской оккупацией. Благодаря усилиям мэра Черновцов периода 2 румынской оккупации Траяна Поповича, наиболее 20 тыс. черновицких евреев избежали депортации и уничтожения. В марте 1944 года Черновцы почти что в отсутствии поединка вновь были заняты Советской Армией.